Valdemaras Rupšys gimė 1967 m. gegužės 2 d. Šiaulių rajone. Karininko priesaiką tarnauti Lietuvos valstybei davė 1990 m. lapkričio 11 d. pradėjęs tarnybą krašto apsaugos sistemoje. Nuo 1992 m. tarnavo Lauko kariuomenės brigados Šiaulių motodesantinio būrio, po to kuopos vadu.
1996 metais paaukštintas ir paskirtas Šiaulių Kauno kunigaikščio Vaidoto motorizuoto pėstininkų bataliono štabo viršininku-bataliono vado pavaduotoju, vėliau - bataliono štabo Operacijų skyriaus (S3) viršininku.
2001 m. majoras V. Rupšys ėjo Lietuvos Didžiojo Kunigaikščio Kęstučio motorizuotojo pėstininkų bataliono vado pavaduotojo-štabo viršininko pareigas, o netrukus buvo paskirtas Lietuvos didžiojo kunigaikščio Kęstučio motorizuoto pėstininkų bataliono vadu. Šiose pareigose tarnavo iki 2005 m.
2006 m. pulkininkas leitenantas V. Rupšys paskirtas tarnauti Generolo Jono Žemaičio Lietuvos karo akademijoje. 2008 m. lapkričio 24 d. buvo rotuotas į Krašto apsaugos ministerijos Personalo ir socialinės saugos departamentą.